Χωρίς να είμαι θήμερ, νομίζω πως ένα equalheights js θα σου έλυνε εύκολα το πρόβλημα (https://github.com/mattbanks/jQuery.equalHeights), ή ένα masonry/isotope?

skourak: σωστός, στην περίπτωση του νομίζω ένα grid τύπου masonry θα είναι το καλύτερο 🙂

Αν το κάνω έτσι θα πρέπει σίγουρα να το κάνω τύπου Masonry το grid.