Σε όλα τα projects που δουλεύουμε πράγματι χρησιμοποιούμε media. Μάλιστα, πρόσφατα σε ένα κάναμε migrate από file σε media entities (με τη βοήθεια αυτού του module
https://www.drupal.org/project/migrate_file_to_media). Για τα media πάντως είναι αυτό που λες και έχει αυτή την έξτρα πολυπλοκότητα, δηλαδή entity μέσα σε entity. Σε κάποια projects υπάρχουν abstraction methods που χρησιμοποιούμε για να τα κάνουμε access, κάτι που βελτιώνει το DX. Σε κάποια άλλα (δυστυχώς), βλέπεις στο Twig κάτι τέτοια`node.field_header_image_media.entity.field_media_image.entity.fid.0.value`(όπου αυτό είναι και καλή περίπτωση).